One Click Install Rubyでの問題

One Click Install Rubyを入れておいた環境で
cygwin Rubyを使うと、

ruby: No such file to load -- ubygems (LoadError)

素直に、アンインストールしたら直った。
どうやらRUBYOPT系の環境変数が悪さしている模様。

RUBYOPT=-rrubygems

と設定しましょう。

One Click Ruby
http://rubyforge.org/projects/rubyinstaller/